Alberto Zaccheroni a commencé son aventure milanaise de manière miraculeuse en 1999, menant le club à un titre surprise en Serie A après quelques saisons en milieu de tableau.La saison 1999-2000 fut moins réussie, avec trop de matchs nuls compromettant la défense du titre, et une campagne européenne écourtée. Pourtant, un trio de nouvelles recrues offrait de réels espoirs. Serginho et Gennaro Gattuso ont bien commencé, mais c’est l’attaquant ukrainien Andriy Shevchenko, arrivé de Kyiv, qui a ébloui. Pour sa première saison, il a inscrit 29 buts toutes compétitions confondues et a formé un duo remarquable avec l’Allemand Oliver Bierhoff, héros du titre.